Auradon Hazırlık Okulu’nun yeni müdürü şaşırtıcı bir seçimle belirlendi: Uma, kötü şöhretli geçmişiyle bilinen bir isimdir. Okula getirdiği taze enerji, Harikalar Diyarı’nın zalim Kalpler Kraliçesi’nin asi kızı Kızıl’ı davet ederek başlar. Ancak bu davet, Auradon için beklenmedik sonuçlar doğurur. Kupa Kraliçesi, yıllardır Auradon’a karşı beslediği öfkesini ve özellikle Külkedisi’ne duyduğu kinini kızının okula gönderilmesiyle kullanır. Chloe ve Kızıl ise, bu karşılaşma ile güçlerini birleştirir ve kendilerini tehlikelerle dolu bir serüvenin içinde bulurlar. Karşılarına çıkan her engeli aşmak için zamanda geriye gidip Kupa Kraliçesi’nin geçmişteki karanlık sırlarını ortaya çıkarma planı yaparlar, geleceği değiştirmek için verdikleri bu mücadele onları kaderlerini yeniden yazma yolunda birleştirir.